Im Jahr 1827 wurde in der Bucht der heutigen Kleinstadt San Juan del Sur ein erster provisorischer Hafen angelegt. Bis 1830 wurde der Hafen ausgebaut und erhielt den offiziellen Status als Meerhafen mit dem Namen „Puerto de la Independencia“. In den folgenden Jahren gewann der Hafen zunehmend an Bedeutung als Waren- umschlagplatz.

Eine absolute Blütezeit entwickelte sich in dem kleinen Hafenort als Cornelius Vanderbilt in Folge des Goldrausches in Kalifornien 1846 die sog. „Ruta del Tránsito“ (Transitroute) einrichtete. Diese Route stellte damals - vor dem Bau des Panamakanals - die schnellste und ungefährlichste Verbindung zwischen der atlantischen und pazifischen Küste der USA dar. Sie führte von San Juan del Norte an der nicaraguanischen Karibikküste mit dem Schiff über den Rio San Juan und den Nicaraguasee bis nach La Virgen. Von dort ging es über einen kurzen Landweg (18 km) per Pferd weiter zum Hafen des heutigen San Juan del Sur, das in 1846 den Namen „San Juan de la Concordia“ erhielt. Dort schifften die Reisenden sich dann nach Kalifornien ein. 1862 wurde zwischen San Juan del Sur und La Virgen die erste nicaraguanische Telegraphenleitung installiert. Die Ruta del Tránsito wurde 1868 eingestellt als die interkontinentale Eisenbahnverbindung durch die USA ihren Betrieb aufnahm.

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